La historia empieza en Burgos, donde dos nobles, Diego de Carriazo y Juan de Avendaño, tienen dos hijos de la misma edad, bautizados, respectivamente, con los nombres de Diego y Tomás. Diego, el hijo, decide emprender una aventura «traído de una inclinación picaresca» y «solamente por gusto y antojo». En estos ambientes se observa que era un «niño de casa buena». Cuando el niño se cansa, se disfraza de caballero y vuelve a casa fascinado por este tipo de vida. Convence a su amigo Tomás de Avendaño para que lo acompañe en este tipo de vida. Mediante la excusa de que quieren ir a estudiar a Salamanca, engañan a sus padres, así como, en Valladolid, al encargado de educarlos que les habían asignado. Así se produce la transformación de caballeros en pícaros.